Nitration o toluene: faaupuga tali

Sei o tatou talanoa e uiga i le auala e nitration o toluene. Saunia faapena foʻi i le tali a le numera tele o oloa semifinished faaaoga i le gaosia o mea papa, vailaau.

O le taua o nitration

o loo maua benzene pogai pei tuufaatasi nitro ituaiga laau manogi i le alamanuia o vailaau nei. Nitrobenzene i aniline o se oloa tumau, fagusausau, gaosiga o vailaau. O ia o se mafai ona totogi aitalafu e sili ona lelei mo le tele o tuufaatasi faatulagaina, e aofia ai cellulose ma nitrite e fausia ai se vaega tele gelatinous faatasi ma ia. I le alamanuia suauu ua faaaogaina o se faamama mo gao suauu. Ina ua nitration o toluene o benzidine saunia, aniline, acid aminosalicylic, phenylenediamine.

Uiga o nitration

Nitration faamatalaina vaega NO2 vaifagaloa i le molecule o le lotoa faatulagaina. E faalagolago i le amata mea, tulei lenei faagasologa e ala i a māeʻa, nucleophilic, faiga electrophilic. Fasimea toaaga galue e avea cations nitronium, ions ma radicals NO2. tali nitration Toluene e faatatau i le toe faafou. Mo isi mea faatulagaina e mafai ona suia nitration, ma le faaopoopoga o le fusi lua.

Nitration o toluene i se molecule o le ua faia hydrocarbon ituaiga laau manogi faaaogaina acid nitrating (sulfuric ma acids nitric). O le metotia faaalia meatotino auauna acid sulfuric o le faagasologa o lona uiga vodotnimayuschego.

faagasologa faaupuga

Nitration o toluene e aofia ai le suia o se tasi atomu hydrogen e nitro. E faapefea i le polokalame o le faagasologa e faifai pea?

Ina ia faamatala le nitration o toluene, e mafai ona sui le faaupuga tali e faapea:

ArH + HONO2 + = AR-NO2 + H2 Le

E mafai e faamasinoina ai oe i luga o le ala aoao o le fegalegaleaiga, ae e le faailoa atu o vaega uma o lenei faagasologa. O le mea moni o loo i ai se tali i le va o hydrocarbons o ituaiga laau manogi ma le oloa o le acid nitric.

Tuuina mai ei ai se molecule vai i le oloa, e faaitiitia ai le faasalaga o le acid nitric, nitration o toluene lea slows. Ina ia aloese mai lenei faafitauli, o loo tauaveina le faagasologa i fafo i le vevela maualalo le faaaogaina o acid nitric i se aofaiga sili atu.

Faaopoopoga o acid sulfuric o sui dehydrating faaaogaina , anhydride acetic, acid polyphosphoric, boron trifluoride. Latou mafai snizat taumafaina o acid nitric, faateleina ai le le lelei o fesootaiga.

Ai le eseese o le faagasologa

O le nitration o toluene na faamatalaina i le seneturi lona sefuluiva tuai V. Markovnikov. Na mafai ona ia faatuina se sootaga i le va o le afioaga i le tali paluga taulai acid sulfuric ma le fua faatatau tafe faagasologa. I ona po nei nitrotoluene tuuina acid nitric anhydrous o loo faaaogaina, molia i le laitiiti tele.

Gata i lea, sulfonation ma nitration o toluene e aofia ai le faaaogaina o maua boron dehydrating vaega fluoride. O lona faatomuaga i le faagasologa o tali e mafai ai ona e faaitiitia ai le tau o le oloa maua, lea e maua ai le nitration o toluene. sa masani faaupuga faagasologa tafe e faapea:

ArH + HNO3 + BF3 = AR-NO2 + BF3 · H2 Le

Ina ua uma ona faamaeaina o le tali vai ua faailoa mai, e mafai ai ituaiga dihydrate fluoride le boron monohydrate. Sa aveesea i vacuo, ona faaopoopo fluoride kalisiu, toe foi atu i le pepa faatumu lotoa uluai.

Specificity o nitration

E i ai nisi vaega o le faagasologa e fesootai ma le filifiliga o reagents, substrate faaaogaina tali. Mafaufau i nisi o latou e sili filifiliga:

• 60-65 pasene acid nitric i se paluga o le 96 pasene acid sulfuric;
• tuufaatasiga o le 98% acid nitric ma faasagatonu acid sulfuric mo tali itiiti mea faatulagaina;
• potassium nitrate po ammonium ma acid sulfuric faasagatonu - o se filifiliga lelei mo le tuuina atu o polymer o tuufaatasi nitro.

O le kinetics o nitration

hydrocarbons o ituaiga laau manogi, fegalegaleai ma se tuufaatasiga o sulfuric ma acids nitric, nitro ionically. V. Markovnikov mafai ona e faamatalaina le specificity o le fegalegaleaiga. e faia le faagasologa i le tele o vaega. ua muamua ona faia o acid Nitrosernaya, lea undergoes dissociation i fofo aqueous. Nitronium ions ua tali ma toluene e fausia ai o se nitrotoluene oloa. A faaopoopo atu i se tuufaatasiga o molecules vai e tupu i le taimi o deceleration.

I solvents ma natura faatulagaina - nitromethane, acetonitrile, sulfolane - e mafai ai ona faateleina i le faavaega o le puipuiga o le fua faatatau o nitration.

O le taunuuga o nitronium puipuiga faapipii atu i le vaega faaogatotonu len¯ao ituaiga laau manogi o toluene, ua faapea ona faia vailauga. E lē gata o loo i ai se avanoa proton, e tau atu i le faavaeina nitrotoluene.

Mo se faamatalaga auiliili o le faagasologa faifai pea e mafai ona tatou mafaufau i le faavaega o se "sigma" ma le "pi" lavelave. Education "sigma" o le lavelave o le fua faatatau-le faatapulaaina o laasaga o le fegalegaleaiga. O le tali fua faatatau e fitoitonu lava i le vave o nitronium piitaga puipuiga i le atomu carbon i le vaega faaogatotonu len¯ao o tuufaatasi ituaiga laau manogi. proton vaeluaina ese o toluene ua faia e toetoe lava le taimi lava lena.

Na i nisi o tulaga, atonu ei ai nisi o faafitauli i le toe suia e fesootai ma se aafiaga isotope kinetic taua autu. ua mafua ona o le televave o le faagasologa o le toe foi lea i le afioaga o le faigata o ituaiga eseese.

Ina ua filifilia o se auala ma se sui sooupu dehydrating ma faagasologa acid sulfuric faasagatonu ai o suiga equilibrium agai i le faavaeina o oloa tali.

iʻuga

E faia i le nitration o toluene nitrotoluene, o se oloa taua o le alamanuia vailaau. O lenei mea o se lotoa mea papa, o lea manaoga i blasting gaoioiga. O nisi o faafitauli tau le siosiomaga e fesootai ma lona gaosiga tau alamanuia, matau le faaaogaina o se aofaiga tele o faasagatonu acid sulfuric.

E feagai ai ma lenei faafitauli, chemists loo saili mo ni auala e faaitiitia ai otaota acid sulfuric maua ina ua mavae le faagasologa nitration. Mo se faataitaiga, ua faia i le faagasologa i le vevela maualalo, o le auala faaaogaina e faigofie regenerable. acid Sulfuric ua meatotino malosi oxidizing, o le lelei e aafia ai le corrosion o uʻamea o le tulaga matautia faateleina i meaola soifua. I le tausisia o tulaga faatonuina o le saogalemu uma mafai ona feagai ma nei faafitauli, maua tuufaatasi nitro tulaga maualuga.